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Outlook Expressでは、 「送受信」ボタンをクリックした場合、まず「送信」を行い、その後に「受信」を行います。
このため、送信箱にメールがある場合は受信する前にメールが送信されますので、POP Before SMTP認証ではエラーが発生してしまいます。
以下の手順に沿って送受信を行って下さい。
1. 「送受信」ボタンの横にある▼をクリックして、[すべて受信(R)]をクリックします。
([ツール(T)]＞[送受信(S)]＞[すべて受信(R)]でも同じ作業が行えます。)
2.「受信」後は約10分間程度、「送信」が出来るようになります。
※ 受信作業後、10分以上経過した場合や、送信時にエラーが発生した場合は、再度受信作業を行ってからメールの送信を行ってください。
※ Outlook Expressでは、送信トレイにメールが入っていると、[すべて受信(R)]のみを行っても送信を先に実行してしまいますので、送信トレイのメールを削除後、実行して下さい。
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POP
Before SMTP におけるメールソフトの設定 - ユーザーマニュアル